Ash ganha seu primeiro Pokémon, um Pikachu (#025) e sai para sua jornada por Kanto, um mundo habitado por criaturas chamadas Pokémon. Ao chegar na cidade de Veridiana, ele fica sabendo sobre a Liga Pokémon, do Planalto Índico. Para participar, precisa ter 8 insígnias de Ginásio, que ele terá que conquistar através de batalhas Pokémon. Nesse meio tempo, ele conhece a Equipe Rocket, uma quadrilha de ladrões Pokémon. Três de seus membros, Jessy, James e o Pokémon falante Meowth, descobrem o poder do Pikachu do Ash e decidem rouba-lo; até hoje não conseguiram. Nesta 1ª temporada de Pokémon, que estreou em setembro de 1998 nos Estados Unidos e em maio de 1999 no Brasil, juntam-se a turma do Ash: Misty, uma das líderes de Ginásio da cidade de Cerulean - Brock, ex-líder de Ginásio de Pewter e criador de Pokémons - Snap, o fotógrafo Pokémon - Richie, amigo e rival do Ash durante a Liga Pokémon.

Líderes de Ginásio / Cidade / Insígnias

-Brock (Cidade de Pewter)
-Misty (Cerulean)
-Lt. Surge (Vermilion)
-Sabrina (Saffrom)
-Erika (Celadom)
-Koga (Fuschia)
-Blaine (Ilha Cinnabar)
-Giovanni (Veridiana)

Pokémons que Ash teve